8 年前
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年轻的迈克（史蒂夫·茨恩 Steve Zahn 饰）负责打理爸妈开的一家汽车旅馆，一天，他看到一个漂亮的女孩苏（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）前来住店，颇为兴奋，当晚便开了一支香槟登门拜访，在一来一往的暧昧与酒精的催化下，他们很快发生了关系。然而汽车旅馆的一夜情终究是明朝各自飞，但当苏回家之后，迈克却渐渐发现自己爱上了苏，于是他飞到苏的城市找她，两人也在交往中渐渐了解彼此，并决定一起开始一段跨越美国的远行。然而就在迈克以为自己的未来将和这位女子幸福地捆绑在一起之时，他却得知苏又回到了有钱有权的前男友身边，并已有身孕，准备结婚了。似乎瞬间失去生活重心的迈克还能否重新找回爱情？。大而化之但很会照顾别人的前辈‧武田，在五十岚双叶第一天上班，误以为她是中学生，使得五十岚对她的第一印象很差，偏偏上司指派武田当五十岚的教育人员。
五十岚虽然觉得武田很烦，但武田的体贴常令她觉得窝心，这两个人对彼此都有好感，却不知这就是「喜欢」，周遭的同事和好友，大力地撮合他们两人，但时机似乎尚未成熟…。
