16 年前
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林琳玲携着一段不为人知的心事，飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚，她借母校二十周年校庆之名，来到深圳，心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行，在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感，然后回到现实生活中。 另一方面，故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后，接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望，他千里迢迢来到深圳，却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆，却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中，他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求，林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用，然而，这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。。地主赵三复不擅营生, 但经常见色心起, 虽丧妻却与家中丫环有染. 某夜, 赵三复挑灯赶路, 却被风吹灭灯光, 向杜家屯的杜先生借火种. 见到杜先生的女儿秋娥长得标致, 赵三复对她一见难忘. 他聘请杜先生替赵宅出外代收田租, 制造机会情挑秋娥.成其好事後, 赵三复向秋娥口头保证娶她为妻, 事实上媒婆已替赵三复安排了一椿婚事. 对赵三复来说, 娶得富有员外的女儿为妻, 简直是大靠山. 可怜秋娥被始乱终弃, 更珠胎暗结. 杜先生得知秋娥失身, 怒气冲冲向赵三复理论, 但赵三复撒赖, 否认自己为经手人.秋娥生下儿子, 杜先生指没脸抚养而将婴儿弃置荒野. 秋娥急急寻回儿子并到赵府理论, 哀求赵三复收留儿子. 当晚连场大雪, 但赵三复依然无动於衷. 忠心老仆赵忠看不过眼, 劝主子收留秋娥两母子, 反被锁进柴房. 秋娥等了一夜, 抱着儿子冻死在赵府门外.赵三复娶了...。
