18 年前
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阿飞行走江湖多年，终于被友人肥明说服，从事白领工作，他初次踏足中环上班，干的是一份不论出身、学历，不理是否四肢健全，亦不问是否身家清白，但若没有亲戚朋友则可以免问的工作——保险经纪。
首天上班，阿飞即遇上各式古怪荒诞的同事，令人啼笑皆非，阿飞对其上司杰克的激进训练手法也看不过眼，不过最令他兴奋的，就是能够重逢中学时的梦中情人安娜。安娜不理会男友反对，一心投身保险界。阿飞、安娜两人虽各有伴侣，但工作起来互相扶持，共同抱着出人头地的决心。
公司举行分组比赛，阿飞和安娜十分努力，但都毫无成绩。无奈之下，安娜唯有出卖美色，事后愧对男友。阿飞得旧日手下帮忙，工作表现总算得到认同，但杰克却发觉阿飞的客人原来虚报资料，阿飞很沮丧。安娜获最佳表现奖，阿飞知道背后真相大怒。
安娜被客人虐待，男友嫌弃她，恰巧阿飞亦与女友分手，两人身心俱疲。安娜决定弃用不正当手段，但杰克却借势将她解雇，幸亏杰克对头高仁愿聘用她。高仁、阿飞、安娜三人同仇敌忾，定下目标，誓要打垮杰克。
阿飞和安娜对客人动之以诚，获得生意。杰克却因伪造资料被警方拘捕。两人得到胜利后，阿飞对安娜表明爱意，有情人终成眷属。。当一个人面临人生中的重要选择之时，头上便会竖起旗帜，而表面看似平凡的少年旗立飒太（逢坂良太 配音），却因为一场意外而获得了能够看见这些旗帜的特异功能。某日，飒太转入了世界闻名遐迩的贵族学校私立旗谷学园，在这里，会发生怎样有趣的故事呢？
傲娇毒舌的公主菜波（木户衣吹 配音），温柔内向的魔法泽茜（芽野爱衣 配音），高贵难以接近的圣帝小路美森（田村由香里 配音），成熟贤惠的青梅竹马召唤寺菊乃（阿澄佳奈 配音），英姿飒爽的盗贼山惠（花泽香菜 配音），在这些可爱女孩子们的包围下，一场有笑有泪的戏剧正式拉开了帷幕。。
