20 年前
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平民小伙子查尔斯·莱德怀着一腔梦想进入牛津大学，不久便结识了引人注目的塞巴斯蒂安·弗莱特，并和他成为好友。塞巴斯蒂安英俊得惊人，又出身豪门，生性满怀敏感和忧愁，他带着查尔斯进入自家豪宅——布赖兹赫德庄园，介绍他认识自己的家人，查尔斯很快迷恋上其姐茱丽叶，但茱丽叶迫于母亲压力和天主教徒雷克斯订婚，令查尔斯恋情无果，而塞巴斯蒂安对查尔斯的感情也只能止于暧昧。十年光阴过去，查尔斯已经是知名画家，在渡轮上偶遇茱丽叶，试图重续旧情再度失败，又得知塞巴斯蒂安已经远走国外。再度回到布赖兹赫德庄园，查尔斯已经是一名军官，大宅已经在战争中彻底破败……。1988年，为了应对不断翻倍的犯罪增长率，联邦将曼哈顿岛改建成一座庞大的监狱，囚犯们被扔到其中自生自灭，纽约城变成了犯罪之城。转眼已是1997年，代号“大卫14”的美国空军一号被美国国家解放阵线劫持，最后坠毁在监狱城内，美国总统独自深陷城中。曾经的空军英雄、功勋特种队员普林斯肯中校（库尔特•拉塞尔 Kurt Russell 饰）由于抢劫银行入狱，政府决定利用普林斯肯潜入监狱城，救出总统。
普林斯肯的任务时间只有二十四小时，他在城中找到了自己昔日的战友、如今监狱地下统治者“公爵”的部下瑟翁，他们合作搭救总统，而要面对的是无处不在的疯狂犯人……。杰夫（伯纳德-皮亚里·唐纳狄欧 Bernard-Pierre Donnadieu 饰）和女友戴安娜（约翰娜·特尔·斯蒂格 Johanna ter Steege 饰）的感情一直十分要好，一次旅行中，去买饮料的戴安娜突然失踪。人人说失踪只是戴安娜离开杰夫的借口，但这并不能阻止杰夫追逐寻找戴安娜的脚步。
一转眼，三年过去了。这三年里，戴安娜依旧音讯全无，杰夫寻找到的全部都只是失望。在所有人都萌生了放弃的念头之时，杰夫接到了一个名叫巴尼（Gene Bervoets 饰）的陌生男人的电话。巴尼告诉杰夫，他知道戴安娜的踪迹并愿意帮助杰夫，但有一个条件，那就是杰夫必须经历戴安娜这些年来所经历过的一切。寻人心切的杰夫接受了这个条件，同时也掉入了巴尼一手设下的圈套之中。。
