26 年前
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高考落榜的文艺少年杨风梦想成为一个“嬉皮士”浪子，并誓要在毕业旅行中完成自己的浪子清单：打架、泡妞、吸烟喝酒、打坐冥想、和摇滚歌手交朋友……他在好友陈火的相助下伪装成“逍遥骑士”，想借助漂亮师姐思思完成自己的“破处之旅”，却没想到思思也暗藏自己的“少女成人计划”，“逍遥路上”演绎啼笑皆非的动人故事。。因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过误会，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……。
