8 年前
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克里斯蒂安与妻子艾琳回到一座阴森森的古堡，同行的还有他父亲的管家保罗及其妻子布丽奇特。20年前，幼年的克里斯蒂安曾在这古堡的“镜房”里亲眼目睹自己的父亲虐杀了一个金发女子。。。。那段青春年少的岁月，尚赫（朴勇河 饰）与柔真（崔智友 饰）是班上的一对小情侣，两人平时经常一起活动，老师、同学们对此都心照不宣。然而，两人甜蜜的校园爱情却因一个人而改变。这天，英俊少年俊相（裴勇俊 饰）转学来到来到了尚赫和柔真的班上，或许这就是一见钟情吧，柔真和俊相见过一面后，她就固执的认为俊相才是自己真正的初恋，于是不顾一切投向了俊相的怀抱，两人很快热恋起来。
不料就在圣诞前夕，俊相的母亲为了不让他和亲生父亲相认，决定将俊相送到美国去。临走前，俊相赶往与柔真见面时不幸遭遇了车祸，随后他的母亲更传出了他的死讯，这一切令到柔真悲痛不已，然而却也无可奈何。
一晃眼十年过去了，昔日的少年都已长大成人。俊相的母亲和她在美国认识的丈夫一起回到了韩国，一同回来的还有他们的儿子民享。在一次酒会上，柔真遇见了民亨，发现他竟然就是当日声称已经去世的俊相！然而，民亨却对柔真一点印象都没有……。七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。
