6 年前
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曾经风光无限的永昌集团总经理吴永民（李成儒 饰）正因偷税漏税的问题遭到相关部门的调查。而他的情人——同时也是主管财务大权的副总经理肖男（许晴 饰），则掌握着关系他人生成败的关键。虽然吴永民信心满满，相信肖男绝对不会背叛自己，但是这位美丽的女子决心彻底摆脱他的控制。似乎赌气一般，肖男邂逅了看似不务正业只知道做陶塑的陆建平（王志文 饰）。陆的妻子陈丹妮（伍宇娟 饰）是知名电台主持人，她以志向不同为由决绝离开了陆建平。肖男和建平在世外桃源寻找安宁，而吴永民则拜托当年的同事渖宏（刘威 饰）寻找她的下落。
都市的男男女女，共同经历着人生和情感的起伏变化……。山田孝之，35歲，是一名演員、電影製作人也是樂團主唱，開了一間公司，也當作家出書，而在這多采多姿生活的背後，是用很多的時間、很大的堅持及很多的努力所換來的。他出道不久，便以電視劇《水男孩》、《在世界中心呼喚愛》獲得人氣，首度主演的電影《電車男》也紅遍全亞洲。看似一切順遂的他，卻被媒體爆出私生子醜聞，讓他遭受許多抨擊，人氣不僅下滑，也因此得了憂鬱症。而山田孝之蛻變的分水嶺，就在30歲生日那一天。 「如果你拼命努力之後還有人來找碴，那只是他們在嫉妒。」 家人的一句話，成為他人生的信念，不管做什麼總是全力以赴，也不斷挑戰自己的極限，站在三十而立的人生分水嶺上，他努力不懈地「享受人生」，影片從他30歲時開始，花費五年共2045天的時間跟拍山田孝之，前後歷經許多大家熟知的作品，包含電視劇《黑金丑島君》系列、《勇者義彥》系列及《AV帝王》等拍攝花絮、為了求好心切...。
