13 年前
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一片金色的沙滩，一辆豪华大巴上走下一对俊男靓女。看见眼前迷人的海滩，蓝色的海洋，他们欣喜若狂。文山（陈晓东饰）和美美是来海角旅游度假的，但刁蛮任性的小美美因负气和文山分手回港，本来极开心的旅游，如今只剩下孤单一人。伤心的文山一人来到海边结识了海边“好时光”酒吧调酒师“功夫迷”小河及姐姐——酒吧老板娘小川（林苑饰）。经历了酒吧濒临倒闭，美美的无理取闹，路上肉博小偷，超市打击色狼等一系列爱情插曲后，文山与酒吧老板娘小川的浪漫爱情终于擦出了火花，并携手打造了一台精美的海滩晚会，挽救了“好时光”酒吧。。1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。
