26 年前
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民国初年，被誉为“东方大魔王”的民间魔术艺人张若松因表演炮打紫金冠讥讽了刚刚称帝的袁世凯，被通缉流亡他乡。他化名陈先生结识了“麻姑仙女”杜芳冰，，并随杜家魔术班子一起前往杭州。杜若冰打出“东方大魔王关门弟子”的旗号招徕观众，张若松亦尽全力帮助他们筹划演出。当张若松演出时，其真真假假的技艺令西洋魔王目瞪口呆，眼花缭乱，台下的打手也无法下手。洋魔王妄图杀害“东方大魔王”，张若松登台前收到了有刺客暗杀的便条……。1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。
