22 年前
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《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。 The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl J...。董小宛（夏梦 饰）是青楼名妓，拥有美丽的样貌，琴棋书画无所不精。一天，她邂逅了名为冒辟疆（高远 饰）的男子，冒辟疆是金陵四公子之一，自然生的仪表堂堂风度翩翩，董小宛很快就坠入了情网。清兵入关，中原遭到蹂躏侵犯，充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎，走上了战场。
在姑苏，一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了，董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾，也要追随自己的恋人。然而在战乱中，两人还是走散了，董小宛被钱牧斋收留，之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇，于是绝世求死，恰逢冒辟疆抵达京中，两人才得以再次相见。。
